Al in de middeleeuwen liep de belangrijkste weg van Den Haag naar Amsterdam over de strandwal dwars door Oegstgeest. Van het Haagsche Schouw langs kasteel Endegeest en Vijfhuizen naar de brug over de Rijnsburgse Vliet en voor het Groene Kerkje langs richting Sassenheim. De onverharde weg stond bekend als de Postritweg. Na een flinke regenbui was de weg moeilijk begaanbaar. Reeds in 1666 al werd de Dorpsstraat verhard ten gerieve van de kerkgangers, maar pas in 1805 werd de hele weg bestraat, met Goudse IJsselklinkers. Daartoe werd een obligatielening aangegaan, die moest worden terugverdiend door tolheffing. Tussen Den Haag en Haarlem kwamen acht tollen; één daarvan, Tolgabel 3, kwam in Oegstgeest, nu Dorpsstraat 53. Het heffen van tol werd in 1899 beëindigd.
Het meeste verkeer uit Leiden voegde in bij Vijfhuizen (nu de Willibrordrotonde).
De locatie van Tolgabel 3 was niet naar de zin van het Gemeentebestuur van Oegstgeest en Poelgeest. Uit een uitgebreide brief van 11 juli 1806 aan het Departementaal Bestuur van Holland, blijkt dat er een groot ongenoegen bestond tegen de gekozen plaats van de tol. Met duidelijk aangegeven reden stelde het Gemeentebestuur voor de tol te plaatsen tussen de Kerk (Groene) en de Vinkenweg. Ook de raad van de stad Leiden ondersteunde dit voorstel. Het bleek echter tevergeefs te zijn want op het verzoek werd afwijzend beschikt. De tol bleef op de aangewezen plaats. Wel werd bereikt dat men voor de passage van en naar de waag en de korenmolen in Rijnsburg vrijgesteld werd van het betalen van tolgeld.
Aanvullende informatie
Halverwege Den Haag en Haarlem, bij de Postbrug over de Haarlemmertrekvaart, bevond zich een Posthuis, net over de gemeentegrens met Sassenheim. Dit was de overstapplaats voor passagiers die de lijn uit Rotterdam via Leiden langs de Haarlemmertrekvaart hadden genomen. Koetsen en paarden werden hier gewisseld en de passagiers konden er even de benen strekken en iets drinken. De reizigers werden ingelicht via een uitvoerig ‘Reglement voor de Diligence’, waarin het rijschema, de tarieven en allerlei rechten en plichten nauwkeurig omschreven waren.
De route langs het Haagse Schouw, Endegeest en het Groene Kerkje, was eeuwenlang de doorgaande weg van Den Haag naar Amsterdam. Al het verkeer moest zich langs de bochtige wegen bij Endegeest en over de smalle brug bij de Groene Kerk wringen. Nu was dat jarenlang geen probleem, want er was maar spaarzaam verkeer en dat vormde zelfs wel een plezierige afwisseling voor degenen die langs de weg woonden. Op verschillende plaatsen stonden prieeltjes, o.a. bij Rhijngeest, het bos van Wijckerslooth en de Grunerie. Maar in het begin van de 20e eeuw begon de opmars van de auto, terwijl door Oegstgeest een van de hoofdwegen van west Nederland liep. Dat leidde tot knelpunten en de daarbij behorende ongelukken, soms met dodelijke afloop. Knelpunten waren een kruising in de Mors, de bocht bij Endegeest en de scherpe bocht bij het Groene Kerkje. Hier vonden zoveel ongelukken plaats dat deze plek landelijke bekendheid kreeg als het chauffeursgraf.
Aan het eind van de jaren ’20 werd besloten een snelweg rond het dorp aan te leggen. Dat werd de A44 die bij de Postbrug over de Haarlemmertrekvaart het dorp binnenkwam, maar ophield ongeveer waar nu de Dirck van Swietenlaan is. Daar ging hij over in de oude weg naar het Haagse Schouw. In 1934 werd dat deel van de weg in gebruik gesteld. In 1966 kwam het tweede deel in gebruik, van het viaduct over de Rijnzichtweg naar Wassenaar, ten westen van het Haagse Schouw.
Meer informatie Over Oegstgeest mei 2017